Film bergenre musik yang mencatat hubungan cinta dan pernikahan berlangsung selama lima tahun. Jamie Wellerstein (Jordan) adalah pria muda berbakat yang jatuh cinta dengan Cathy Hiatt (Kendrick), yang merupakan seorang aktris. Kisah mereka mengatakan hampir seluruhnya melalui sebuah lagu. Semua lagu Cathy dimulai pada akhir pernikahan mereka dan bergerak mundur dalam waktu ke awal kisah cinta mereka berdua, sementara lagu-lagu Jamie mulai dari awal hubungan mereka dan bergerak maju ke akhir pernikahan mereka.